Desoxyuridinmonophosphat



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Desoxyuridinmonophosphat
Skelettformel von dUMP als Anion
Ball-and-Stick-Modell des dUMP-Moleküls als Anion
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
[(2 R , 3 S , 5 R ) -5- (2,4-Dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1 (2 H ) -yl) -3-hydroxyoxolan-2-yl] methyl - dihydrogenphosphat
Andere Namen
dUMP
Kennungen
  • 964-26-1  prüfen Y.
3D-Modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.290 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
Gittergewebe Uridin-4'-monophosphat
  • InChI = 1S / C9H13N2O8P / c12-5-3-8 (11-2-1-7 (13) 10-9 (11) 14) 19-6 (5) 4-18-20 (15,16) 17 / h1-2,5-6,8,12H, 3-4H2, (H, 10,13,14) (H2,15,16,17) / t5-, 6 +, 8 + / m0 / s1   N.
    Schlüssel: JSRLJPSBLDHEIO-SHYZEUOFSA-N   N.
  • InChI = 1 / C9H13N2O8P / c12-5-3-8 (11-2-1-7 (13) 10-9 (11) 14) 19-6 (5) 4-18-20 (15,16) 17 / h1-2,5-6,8,12H, 3-4H2, (H, 10,13,14) (H2,15,16,17) / t5-, 6 +, 8 + / m0 / s1
    Schlüssel: JSRLJPSBLDHEIO-SHYZEUOFBW
  • O = P (O) (O) OC [C @ H] 2O [C @ H] (N \ 1C (= O) NC (= O) / C = C / 1) C [C @ H] 2O
Eigenschaften
C 9 H 13 N 2 O 8 P.
Molmasse 308,182
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
N.   überprüfen  ( was ist    ) prüfen Y. N.
Infobox-Referenzen

Desoxyuridinmonophosphat ( dUMP ), auch als Desoxyuridylsäure oder Desoxyuridylat in seiner konjugierten Säure- bzw. konjugierten Basenform bekannt , ist ein Desoxynukleotid .

Es ist ein Zwischenprodukt im Metabolismus von Desoxyribonukleotiden .

Biosynthese

Desoxyuridinmonophosphat (dUMP) ist die sauerstofffreie Form von Uridinmonophosphat (UMP) und der Vorläufer von Desoxythyminmonophosphat (dTMP), einem Bestandteil der DNA- Nukleotidbiosynthese . Durch Ersetzen der Hydroxylgruppe am 2'-Kohlenstoff der Ribose durch einen Wasserstoff wird UMP zu dUMP von Sauerstoff befreit.

Die Synthese von Desoxyuridinmonophosphat (dUMP) ist ein mehrstufiger Prozess, der mit Uridinmonophosphat (UMP), dem Produkt der Pyrimidinbiosynthese , beginnt . Das Enzym Nucleosidmonophosphatkinase wandelt UMP und ATP in Uridindiphosphat (UDP) und ADP um .

In Gegenwart von überschüssigem ATP initiiert das Enzym Ribonukleotidreduktase eine Kettenreaktion mit UDP, die die Bildung von Desoxyuridindiphosphat (dUDP) katalysiert, das dann in Desoxyuridintriphosphat (dUTP) umgewandelt wird, dann über die Addition oder Desoxyuridinmonophosphat (dUMP) Entfernung von Phosphatgruppen.

Interaktive Wegkarte

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Fluorouracil (5-FU) Aktivität bearbeiten

Siehe auch

Anmerkungen

Opiniones de nuestros usuarios

Marita Kaiser

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Martin Werner

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