Ammonoxidation

Spätjahr 1930, halbtechnische Anlage für Versuche nach dem Andrussow-Verfahren in Herne, betrieben von Leonid Andrussow. Diagramm aus 1931 mit dem Andrussow-Verfahren

Die Ammonoxidation ist ein chemisches Verfahren, mit dem aus organischen Verbindungen mit Methylgruppen durch gleichzeitige Reaktion mit Ammoniak und Sauerstoff die entsprechenden Nitrile hergestellt werden.

Verfahrensbeschreibung

Bei der Ammonoxidation handelt es sich um eine Gasphasenreaktion, welche meist bei Temperaturen oberhalb von 300 °C durchgeführt wird. Hierzu werden oft metallische Katalysatoren, beispielsweise Platin, benötigt.

Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:

R − C H 3   +   N H 3   +   1 , 5   O 2 → Δ T , K a t   R − C N   +   3   H 2 O {\displaystyle \mathrm {R{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}{\xrightarrow {\Delta T,Kat}}\ R{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O} }

Beispiele

Industriell bedeutende Ammonoxidationen sind das Sohio-Verfahren, welches der Herstellung von Acrylnitril aus Propen dient, sowie das Andrussow-Verfahren, mit welchem Blausäure aus Methan gewonnen wird. Ferner besitzt die Herstellung von Phthalonitril aus o-Xylol industrielle Bedeutung.

C H 4   +   N H 3   +   1 , 5   O 2 ⟶   H − C N   +   3   H 2 O ,   Δ R   =   − 469   k J / m o l {\displaystyle \mathrm {CH_{4}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\longrightarrow \ H{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O,\ \Delta _{R}\ =\ -469\ kJ/mol} }
Andrussow-Verfahren C H 2 = C H − C H 3   +   N H 3   +   1 , 5   O 2 ⟶   C H 2 = C H − C N   +   3   H 2 O ,   Δ R   =   − 516   k J / m o l {\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\longrightarrow \ CH_{2}{=}CH{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O,\ \Delta _{R}\ =\ -516\ kJ/mol} }
Sohio-Verfahren

Quellen

  1. ↑ Eintrag zu Ammonoxidation. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. ↑ Überführung chemischer Prozesse aus dem Labor- in den Produktionsmaßstab (Memento vom 23. Januar 2014 im Internet Archive) Vorlesung Technische Chemie, Uni Frankfurt (PDF; 1,2 MB).
  3. ↑ Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, John Wiley & Sons, 3. Auflage 1997, ISBN 3-527-28838-4.