Arylgruppe

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Eine Arylgruppe (abgekürzt: Ar) ist ein organisch-chemischer Rest mit einem aromatischen Grundgerüst. Aryl ist somit die allgemeine Bezeichnung für eine einwertige Atomgruppe, die sich von aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Entzug eines an den Ring gebundenen Wasserstoffatoms ableiten.[1] Die meisten Arylreste leiten sich vom Benzol (C6H6) ab, die einfachste Arylgruppe ist die Phenylgruppe (Ph), (–C6H5). Arylreste können entweder als Fragment eines Moleküls (siehe Tabelle) oder als instabiles freies Radikal auftreten.[2][3] Aryl-Kationen entstehen als reaktionsfreudige Zwischenprodukte bei der Stickstoffabspaltung aus Aryl-Diazoniumsalzen, beim sogenannten Verkochen von Aryl-Diazoniumsalzen bilden sich aromatische Alkohole (z. B. Phenole).[4] Aryl-Anionen treten ebenso als reaktive Zwischenprodukte in organischen Synthesen auf und sind stabiler als Aryl-Kationen.[5]

Aryl-Rest Name Strukturformel Bemerkungen
Phenyl-Rest Toluol Phenyl-Rest: blau
Phenyl-Rest Phenol Phenyl-Rest: blau
Phenyl-Rest Benzoesäure Phenyl-Rest: blau
1-Naphthyl-Rest 1-Naphthol 1-Naphthyl-Rest: blau
2-Naphthyl-Rest 2-Naphthylamin 2-Naphthyl-Rest: blau
9-Anthryl-Rest 9-Anthracencarbaldehyd 9-Anthryl-Rest: blau
9-Phenanthryl-Rest Phenanthren-9-boronsäure 9-Phenanthryl-Rest: blau

Die Bezeichnung Arylgruppe wird vor allem dann verwendet, wenn man allgemein formuliert und nicht genauer spezifizieren will, um welche aromatische Gruppe es sich handelt.

Im Gegensatz zu Arylgruppen wird der Begriff Alkylgruppen verwendet, um einen Rest zu bezeichnen, der nicht aromatisch ist. Es gibt auch Kombinationen aus Alkylresten und Arylresten, ein Beispiel ist der Benzylrest , der sich vom Toluol ableitet durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms der Methylgruppe.[6]

Als Biaryle (nicht: Diaryle) bezeichnet man Verbindungen, bei denen zwei Arylgruppen über eine Einfachbindung miteinander verknüpft sind. Das einfachste Biaryl ist Biphenyl.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu aryl groups. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00464 – Version: 2.1.5.
  2. ↑ Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 112.
  3. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 283.
  4. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, Oxford 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 599–600.
  5. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, Oxford 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 600–604.
  6. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 267.