Esculetin

In diesem Artikel werden wir uns eingehend mit dem Thema Esculetin befassen und uns mit seinen verschiedenen Aspekten, seiner Bedeutung in der heutigen Gesellschaft und seiner Relevanz in der heutigen Welt befassen. In diesem Sinne werden wir die Auswirkungen analysieren, die Esculetin in verschiedenen Bereichen hatte, von Kultur und Politik bis hin zu Technologie und Wirtschaft. Wir werden in seine Geschichte, seine Auswirkungen und seine Entwicklung im Laufe der Zeit eintauchen, mit dem Ziel, seine Bedeutung und seinen Einfluss auf unser tägliches Leben besser zu verstehen. Darüber hinaus werden wir die Zukunftsaussichten von Esculetin und seine mögliche Entwicklung in den kommenden Jahren sowie die Kontroversen und Debatten untersuchen, die es derzeit auslöst.

Strukturformel
Strukturformel von Esculin
Allgemeines
Name Esculetin
Andere Namen
  • 6,7-Dihydroxy-2H-chromen-2-on (IUPAC)
  • 6,7-Dihydroxycumarin
  • 6,7-Dihydroxy-2-benzopyron
  • Äsculetin
  • Aesculetin
  • Cichorigenin
  • ESCULETIN (INCI)[1]
Summenformel C9H6O4
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 305-01-1
EG-Nummer 206-161-5
ECHA-InfoCard 100.005.602
PubChem 5281416
ChemSpider 4444764
Wikidata Q3058018
Eigenschaften
Molare Masse 178,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

271–273 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Esculetin ist ein Cumarin-Derivat. In der Natur kommt es unter anderem in Eschenrinde (Cortex Fraxini) vor, welche in der traditionellen chinesische Medizin eingesetzt wird. Die pharmakologische Wirkung der Eschenrinde beruht dabei unter anderem auf dem Vorhandensein von Esculetin und seines Glycosid Aesculin.[3]

Wirkung

Esculetin ist ein Antioxidans und kann dadurch DNA vor Schädigung durch oxidativen Stress schützen. Diese Wirkung konnte z. B. in Versuchen mit Zellkulturen gezeigt werden. Esculetin war dabei in der Lage reaktive Sauerstoffspezies (ROS), welche durch UV-Licht gebildet werden können, abzufangen. Diese Beobachtung legt eine vorbeugende Wirkung von Esculetin gegen Hautkrebs nahe.[4] Esculetin-haltige Naturheilmittel werden außerdem in der Volksmedizin gegen Leberschäden eingesetzt. Eine vorbeugende Wirkung von Esculetin gegen Leberschäden durch Paracetamol konnte in Experimenten mit Mäusen tatsächlich nachgewiesen werden.[5] Die leberschützende Wirkung beruht vermutlich auf der Reaktion von Esculetin mit den, durch das Leberenzym Cytochrom P450 gebildeten, freien Radikalen.[6] Weitere mögliche Wirkungen gegen u. a. Diabetes, Adipositas oder Leukämie konnten in Tier- und Zellkultur-Experimente festgestellt werden.[3]

Synthese

Synthetisch kann Esculetin ausgehend von p-Benzochinon hergestellt werden. Dieses wird zunächst in einer 1,4-Addition mit Essigsäureanhydrid zu Hydroxyhydrochinontriacetat umgesetzt. Letzteres reagiert mit Äpfelsäure zu Esculetin.[7] Beide genannten Teilreaktionen benötigen Schwefelsäure als Katalysator.

Eine weitere Synthesemöglichkeit besteht in der Umsetzung von Hydroxyhydrochinon mit Propiolsäureethylester. Bei dieser Reaktion fungiert Zinkchlorid als Katalysator.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ESCULETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt 6,7-Dihydroxycoumarin, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2017 (PDF).
  3. ↑ a b Mao, G., Zhang, S., Song, H., Ding, S., Zhu, P., Wang, X., Liang, C.: Synthesis, biological activities and therapeutic properties of esculetin and its derivatives. In: JOCPR. Band 7, Nr. 4, 2015, S. 122–130 (PDF).
  4. ↑ Kaneko, T., Tahara, S., Takaba, F.: Suppression of Lipid Hydroperoxide-Induced Oxidative Damage to Cellular DNA by Esculetin. In: Biol Pharm Bull. Band 26, Nr. 6, 2003, S. 840–844, doi:10.1248/bpb.26.840 (PDF).
  5. ↑ Gilani, A. H., Janbaz, K. H., Shah, B. H.: Esculetin prevents liver damage induced by paracetmaol and CCl4. In: Pharmacol Res. Band 37, Nr. 1, 1998, S. 31–35, doi:10.1006/phrs.1997.0262.
  6. ↑ Lin, W.-L., Wang, C.-J., Yu-Ying, T., Liu, C.-L., Hwang, J.-M., Tseng, T.-H.: Inhibitory effect of esculetin on oxidative damage inducedby t-butyl hydroperoxide in rat liver. In: Arch. Toxicol. Band 74, 2000, S. 467–472, doi:10.1007/s002040000148.
  7. ↑ Cao, W. Q.; Xue, J. F.; Shi, C. M.; Ding, C. F.; Zhu, X. G.; Liu, F.; Zhou, X. J.: 6,7-Dihydroxycoumarine. In: Fine Chem. Intermed. Band 43, Nr. 3, 2013, S. 39–41 (chinesisch).
  8. ↑ Yang, X. J.; Gao, H. H.: Study on the synthesis of esculetin under microwave irradiation. In: Appl. Chem. Ind. Band 40, Nr. 4, 2011, S. 627–629 (chinesisch, englisches Abstract).