Heptaminol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Heptaminol
Andere Namen	(RS)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol (IUPAC) (±)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol Heptaminolum (Latein)
Summenformel	C8H19NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (Base, Racemat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 372-66-7 543-15-7 (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard 100.006.144 PubChem 3590 DrugBank DB13574 Wikidata Q417921
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01DX08
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	145,24 g·mol−1 (Base) 181,71 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	< 25 °C (Base, Racemat)[2]
Siedepunkt	99–105 °C (Base, Racemat, 931 Pa)[1] 110 °C (Base, Racemat, 1,73 kPa)[1] 178–180 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​315​‐​319​‐​335 P: ?
Toxikologische Daten	1250 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Base, Racemat)[2][1] 900 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Hydrochlorid, Racemat)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heptaminol ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Aminoalkohole, das als Arzneistoff der Gruppe der Sympathomimetika in der Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches Hydrochlorid und als Ester Acefyllin-Heptaminol mit Acefyllin (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).^[1]

Angewendet wird Heptaminol bei Hypotonie, „Altersherz“, sowie zur Begleittherapie bei Digitalismedikation. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg (peroral) bzw. zweimal täglich 200 mg als Retard-Formulierung.

Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin im synaptischen Spalt.^[4] Heptaminol besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin ausgeschieden.^[5]

Heptaminol wird zu Dopingzwecken verwendet. Es ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.^[6]

• Heptylon
• Generika

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Heptaminol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2011.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Heptaminol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3590)
3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Heptaminol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. März 2020.
4. ↑ H. Grobecker: On the mode of action of heptaminol. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 266. Jahrgang, Nr. 4–5, 1970, S. 339–340, doi:10.1007/BF00997979. 
5. ↑ F. Kees: Bioavailability studies of heptaminol in healthy volunteers. In: Arzneimittel-Forschung. 37. Jahrgang, Nr. 10, 1987, S. 1182–1185. 
6. ↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7 (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) (PDF; 177 kB).

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