Ibotensäure

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Strukturformel
Strukturformel von Ibotensäure
Allgemeines
Name Ibotensäure
Andere Namen

(S)-2-Amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)essigsäure

Summenformel C5H6N2O4
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2552-55-8
EG-Nummer (Listennummer) 622-405-7
ECHA-InfoCard 100.151.170
PubChem 1233
ChemSpider 1196
Wikidata Q411094
Eigenschaften
Molare Masse 158,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–152 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser, gut in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[2]
Toxikologische Daten

38 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3][4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine psychoaktive, nicht-proteinogene L-Aminosäure (racemisiert bei der Isolation), die in verschiedenen Pilzen aus der Gattung Wulstlinge vorkommt, beispielsweise im Fliegenpilz und Pantherpilz.[5][6]

Biologische Bedeutung

Das orangefarbene Pigment des Fliegenpilzes (Amanita muscaria L.) ist ein Iminiumsalz der Ibotensäure und der Betalaminsäure.[7]

Ibotensäure dient wie andere Pilzgifte der Abwehr von Fraßinsekten. Sie ist die metabolische Vorstufe von in Trockenpilzen enthaltenem Muscimol.[5] Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.

Die Biosynthese der Ibotensäure beginnt höchstwahrscheinlich mit Hydroxylierung von Glutamat mithilfe einer Eisen/2-Ketoglutarat-abhängigen Oxygenase. Das gebildete threo-3-Hydroxyglutamat wird dann in mehreren enzymatischen Stufen in Ibotensäure umgewandelt.[8]

Analytik

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Ibotensäure gelangt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie.[9][10][11][12]

Wirkung

Ibotensäure ist ein Pilzgift mit zentralnervöser Wirkung.[13] Es führt anfänglich zu einer dem Alkoholrausch ähnlichen Symptomatik mit Gangunsicherheit, später zu motorischer Lähmung, aber auch zu Hyperkinese, Muskelkrämpfen und Delirium.

Ibotensäure bindet an Glutamatrezeptoren der Zunge und löst einen Umami-Geschmack aus.[14][15]

Beim Garen sowie bei der Trocknung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist.[16]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Ibotensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Ibotenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Ibotenic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ Oliver Sauer: Drogen. Schlütersche, 2001, ISBN 978-3-877-06601-0, S. 67.
  5. ↑ a b Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie. Georg Thieme Verlag, 2002, ISBN 978-3-131-08972-4, S. 272.
  6. ↑ Norio Nakamura: The Improved Syntheses of dl-Ibotenic Acid and Muscimol. In: CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN. Band 19, Nr. 1, 1971, S. 46–51, doi:10.1248/cpb.19.46 (jst.go.jp [abgerufen am 11. April 2020]).
  7. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 483, ISBN 978-3-906390-29-1.
  8. ↑ Sebastian Obermaier, Michael Müller: Ibotenic Acid Biosynthesis in the Fly Agaric Is Initiated by Glutamate Hydroxylation. In: Angewandte Chemie International Edition. 31. März 2020, doi:10.1002/anie.202001870.
  9. ↑ Tsujikawa K, Kuwayama K, Miyaguchi H, Kanamori T, Iwata Y, Inoue H, Yoshida T, Kishi T: Determination of muscimol and ibotenic acid in Amanita mushrooms by high-performance liquid chromatography and liquid chromatography-tandem mass spectrometry., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2007 Jun 1;852(1-2):430-5, PMID 17317341.
  10. ↑ Stříbrný J, Sokol M, Merová B, Ondra P: GC/MS determination of ibotenic acid and muscimol in the urine of patients intoxicated with Amanita pantherina. Int J Legal Med. 2012 Jul;126(4):519-24, PMID 21751026.
  11. ↑ Xu XM, Zhang JS, Huang BF, Han JL, Chen Q: Determination of ibotenic acid and muscimol in plasma by liquid chromatography-triple quadrupole mass spectrometry with bimolecular dansylation., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2020 Jun 1;1146:122128, PMID 32361630.
  12. ↑ Li SN, Xu F, Long P, Liu F, Zhang P, Fan YG, Chen ZH: Five new species of Inosperma from China: Morphological characteristics, phylogenetic analyses, and toxin detection. Front Microbiol. 2022 Oct 31;13:1021583, PMID 36386664.
  13. ↑ Ernst Steinegger: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 446.
  14. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 442.
  15. ↑ H. N. Lioe, J. Selamat, M. Yasuda: Soy sauce and its umami taste: a link from the past to current situation. In: Journal of food science. Band 75, Nummer 3, April 2010, S. R71–R76, doi:10.1111/j.1750-3841.2010.01529.x, PMID 20492309.
  16. ↑ Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 67.
Wiktionary: Ibotensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen