Mazindol

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Strukturformel
Strukturformel von Mazindol
Enantiomere von Mazindol (1:1-Gemisch)
Allgemeines
Freiname Mazindol
Andere Namen

(RS)-5-(4-Chlorphenyl)-3,5-dihydro-2H-imidazoisoindol-5-ol (IUPAC)

Summenformel C16H13ClN2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22232-71-9
EG-Nummer 244-857-0
ECHA-InfoCard 100.040.764
PubChem 4020
ChemSpider 3880
DrugBank DB00579
Wikidata Q255680
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A08AA05

Wirkstoffklasse

Antiadiposita

Eigenschaften
Molare Masse 284,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202–203 °C[1]

Löslichkeit

10 g·l−1 in DMSO[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​311[1]
Toxikologische Daten

36,3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mazindol ist ein trizyklisches Isoindolderivat und ein Arzneistoff aus der Gruppe der Psychostimulanzien. Es ist nicht mit den trizyklischen Antidepressiva verwandt.

Seit 1990 ist Mazindol in Deutschland außer Handel.

Indikationen

Mazindol wird zur Initialbehandlung von Adipositas eingesetzt. Therapeutisch sinnvolle Dosen liegen zwischen 1 und 3 mg/Tag beim Frühstück. Mittlerweile ist dieses Therapieprinzip überholt. Es wurde außerhalb seiner Zulassung auch zur Behandlung von Tagesmüdigkeit bei Narkolepsie eingesetzt.[2]

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Mazindol hat eine ähnliche Wirkung wie Amphetamin, ist jedoch selbst kein Amphetaminderivat. Es hemmt v. a. die Wiederaufnahme des Botenstoffes Noradrenalin.

Pharmakokinetik

Mazindol entfaltet seine maximale Wirkung (Tmax) nach 2 bis 4 h. Die Bioverfügbarkeit liegt bei 50 %. Die Halbwertszeit liegt bei 33 bis 55 h. Es wird zu 25 % renal und zu 75 % biliär ausgeschieden.

Neben- und Wechselwirkungen

  • Häufig (1 %–10 %): Angina Pectoris.
  • Selten (< 0,1 %): pulmonale Hypertonie
  • Ferner: Schlaflosigkeit, Schwindel, Erregung, Verwirrung, Mydriasis, Somnolenz, Apathie, Krämpfe, Koma; Miktionsschwierigkeiten, Harnverhaltung, Impotenz; Mundtrockenheit, Schwitzen, Durst, Frösteln; Magendrücken, Obstipation, Diarrhoe, Ileus; selten Herzklopfen, Ausschlag, Muskelzucken, Tachykardie, Hypotonie, Arrhythmien, Schock.

Literatur

  • Dykes, M. H. M.: Evaluations of mazindol. In: Drug and Therap. Bull. 12 (1974), S. 1015.
  • Heikkila, R. E.: Pharmacological studies with several analogs of mazindol: correlation between effects on dopamine uptake and various in vivo responses. In: Eur. J. Pharmacol. (71(2–3)/1981), S. 277–86.
  • Lean, M. E.: Ciclazindol: an oral agent with weight reducing properties and hypoglaecaemic activity. In: Eur. J. Clin. Pharmacol. (25(1)/1983), S. 41–45.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Mazindol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  2. ↑ Geert Mayer u. a.: Narkolepsie: Diagnose und Therapie. In: Deutsches Ärzteblatt, Heft 5, 2001, 98, S. A249–A254.