Propadien

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Strukturformel
Strukturformel von Propadien
Allgemeines
Name Propadien
Andere Namen
  • Allen
  • Dimethylenmethan
  • Propa-1,2-dien
Summenformel C3H4
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-49-0
EG-Nummer 207-335-3
ECHA-InfoCard 100.006.670
PubChem 10037
Wikidata Q422942
Eigenschaften
Molare Masse 40,06 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Schmelzpunkt

−136 °C[2]

Siedepunkt

−34 °C[2]

Dampfdruck

0,91 MPa (21 °C)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: 210​‐​377​‐​381​‐​410+403[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

190,5 kJ·mol−1 (Gas)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propadien ist das 1,2-Dien des Propans und somit die Stammverbindung der Allene. Der Trivialname der Verbindung lautet daher auch „Allen“. Es hat die Summenformel C3H4. Die endständigen CH2-Gruppen liegen mit dem mittleren C-Atom jeweils in einer Ebene, sind aber um 90° gegeneinander gedreht. Chemische Verbindungen, in denen eines oder mehrere Wasserstoffatome des Propadiens gegen andere Reste ausgetauscht sind, können chiral sein (Axiale Chiralität).

Gewinnung und Darstellung

Nach einer 1888 von Gawriil Gawriilowitsch Gustawson und Nikolai Jakowlewitsch Demjanow beschriebenen Methode gelingt die Herstellung in guten Ausbeuten in einer Synthesesequenz ausgehend vom Allylbromid, welches zunächst durch Bromaddition zum 1,2,3-Tribrompropan umgewandelt wird. Eine anschließende Dehydrohalogenierung zum 2,3-Dibrompropen und Reduktion mittels Zinkpulver ergibt das Propadien.[5][6]

Synthese von Propadien
Synthese von Propadien

Die technische Herstellung erfolgt durch das Cracken von Erdölfraktionen, wobei es stets im Gemisch mit Propin anfällt.[1] Die Auftrennung der beiden Gase erfolgt durch Strippung.[7]

Eigenschaften

In Propadien ist das mittlere C-Atom sp-hybridisiert, die beiden äußeren C-Atome sind sp2-hybridisiert. Man spricht hier auch von kumulierten Doppelbindungen.

Obwohl Propadien wie das verwandte Propen Doppelbindungen hat, zeigt es nicht die typischen chemischen und physikalischen Eigenschaften der Alkene.[8] So erfolgt etwa in Gegenwart von basischen Katalysatoren eine Isomerisierung zum Propin.

H2C=C=CH2 ⇌ H3C–C≡CH

Verwendung

Propadien wird im Gemisch mit Propin als Schweiß- und Schneidgas (MAPP-Gas) verwendet.[1] In der organischen Synthese dient es als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Insektiziden.[1]

Commons: Allene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Allen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2021.
  2. ↑ a b c Datenblatt Allene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. ↑ a b Eintrag zu Allen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-4.
  5. ↑ Hauptmann/Graefe/Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, S. 230.
  6. ↑ G. Gustavson, N. Demjanoff: Ueber die Darstellung und Eigenschaften des Allens. In: Journal für Praktische Chemie. Band 38, Nr. 1, 10. Juli 1888, S. 201, doi:10.1002/prac.18880380115.
  7. ↑ Buckl, K.; Meiswinkel, A.: Propyne, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2008; doi:10.1002/14356007.m22_m01.
  8. ↑ Norbert Krause (Hrsg.), A. Stephen K. Hashmi (Hrsg.): Modern Allene Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2004. ISBN 978-3-527-30671-8.