Rhamnetin

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Strukturformel
Strukturformel von Rhamnetin
Allgemeines
Name Rhamnetin
Andere Namen
  • 3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavon
  • 7-Methoxyquercetin
  • CI 75690
Summenformel C16H12O7
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-19-7
EG-Nummer 201-974-1
ECHA-InfoCard 100.001.795
PubChem 5281691
ChemSpider 4445008
Wikidata Q288988
Eigenschaften
Molare Masse 316,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

288–290 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Phenol[3]
  • wenig löslich in Ethanol und Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rhamnetin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide. Rhamnetin ist ein Stellungsisomer zu Isorhamnetin und leitet sich wie dieses durch einfache O-Methylierung einer Hydroxygruppe von Quercetin ab.

Vorkommen

Indisches Patschuli (Pogostemon cablin)

Rhamnetin kommt natürlich in Indischem Patschuli und als Hauptfarbstoff in Kreuzdornbeeren (lateinisch Rhamnus, daher der Name) sowie einigen anderen Pflanzen vor.[4][5][6] Es entsteht bei der Hydrolyse von Xanthorhamnin.[7] Es wurde in den 1880er Jahren von Liebermann, Hörmann und Josef Herzig zuerst untersucht.[8]

Gewinnung und Darstellung

Künstlich kann Rhamnetin auf enzymatischem Wege durch O-Methyltransferase-7 erzeugt werden.[9]

Eigenschaften

Rhamnetin ist ein hellgelbes geruchloses Pulver.[1] Es ist ein Monomethylether von Quercetin.

Verwendung

Rhamnetin wird in der Papierveredelung als Bestandteil der Entwicklerschicht in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Rhamnetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines Vol 4 - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications. Springer Berlin, 2011, ISBN 978-3-642-16778-2, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b drugfuture: Rhamnetin
  4. ↑ Sabine Struckmeier: Die Textilfärberei vom Spätmittelalter bis zur Frühen Neuzeit. Waxmann, 2011, ISBN 978-3-8309-2527-9, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. Springer Berlin, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 481 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Bruce A. Bohm, Tod F. Stuessy: Flavonoids of the Sunflower Family (Asteraceae). Springer, Wien, 2001, ISBN 978-3-211-83479-4, S. 779 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Synthese von Rhamnetin und Rhamnazin, Richard Kuhn, Irmentraut Löw, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), Volume 77, Issue 3–4, pages 211–218, 26. April 1944, doi:10.1002/cber.19440770313
  8. ↑ J. Herzig: Über Rhamnin und Rhamnetin. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, Volume 6, Number 1 (1885), S. 889–890, doi:10.1007/BF01554674.
  9. ↑ Sunhee Leea, Soon Young Shinb, Younggiu Leea, Younghee Parka, Bong Gyu Kima, Joong-Hoon Ahna, Youhoon Chonga: Rhamnetin production based on the rational design of the poplar O-methyltransferase enzyme and its biological activities Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21 (2011) 3866–3870, doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043.
  10. ↑ Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer Berlin, 1993, ISBN 978-3-540-57593-1, S. 621 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).