Tanninsäure

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Strukturformel
Struktur von Tanninsäure
Symbolformel einer nicht einheitlichen Mischung von Strukturen
Allgemeines
Name Tanninsäure
Andere Namen
  • Gerbsäure
  • Tannin
  • Gallotannin
  • TANNIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C76H52O46
Kurzbeschreibung

hellbraunes, geruchloses Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1401-55-4
EG-Nummer 215-753-2
ECHA-InfoCard 100.014.321
PubChem 16129778
DrugBank DB09372
Wikidata Q427956
Eigenschaften
Molare Masse 1701,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[3]

Siedepunkt

218 °C (Zersetzung)[4]

Löslichkeit

250 g·l−1[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273[2]
Toxikologische Daten

2260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tanninsäure, auch Gerbsäure oder nur Tannin genannt, ist eine chemisch nicht einheitlich zusammengesetzte Substanz aus der Gruppe der Tannine. Charakteristisch ist die polyphenolische Struktur. Tanninsäure enthält keine freien Carbonsäuregruppen (Carboxygruppen), ist aber wegen der Vielzahl an phenolischen Hydroxygruppen schwach sauer.

Eigenschaften

Tanninsäure ist ein Gemisch von Estern der Glucose mit Gallussäure und 3-Galloylgallussäure. Formal enthält die Substanz um ein Glucosezentrum 10 Gallussäure-Einheiten (Penta-digalloyl-glucose,[6] vgl. Symbolformel rechts, entsprechend der empirischen Summenformel C76H52O46), kommerzielle Tanninsäure besteht jedoch aus Molekülen mit 2–12 Gallussäure-Resten.[4] Bei pharmazeutischen Qualitäten entfallen im Mittel auf jedes Glucosemolekül 6 bis 9 Gallussäurereste.[7]

Tanninsäure hat antibakterielle, antienzymatische und adstringierende Wirkung.[8] Bei erhöhter oraler Aufnahme kann es zu einer akuten Gastroenteritis, Lebernekrose und Nephritis kommen. Tödliche Dosen führen zu Krämpfen und Atemstillstand.[9]

Industrielle Verwendung

Tanninsäure wird in vielen industriellen Bereichen verwendet:[4]

Gegerbtes Leder

Verwendung in der Medizin

Tanninsäure wird lokal, in Form von Spülungen (0,5 bis 1 %), Salben (5 %) oder Pinselungen (10 bis 20 %) als Adstringens – hauptsächlich an den Schleimhäuten – verwendet.[11]

Das Fällungsprodukt von Eiklar oder Casein mit Tannin ergibt Tannin-Eiweiß (Albumintannat, Tanninalbuminat), ein den Magen nicht belastendes Darmadstringens. Es ist angezeigt zur oralen Behandlung unspezifischer akuter Durchfälle, wie Sommer- oder Reisedurchfälle.[11][7] In der gleichen Indikation kann die Komplexverbindung Gelatinetannat verwendet werden. Die Verbindung Silbereiweiß-Acetyltannat wird zur Herstellung von Augen- und Nasentropfen eingesetzt.

Die orale Gabe bei Blutungen, chronischem Durchfall, blutigem Urin, schmerzhaften Gelenken, anhaltendem Husten und Krebs ist auf DrugBank erwähnt.[12] Früher wurde Tanninsäure als Gegenmittel gegen verschiedene Gifte eingesetzt.[12]

Fertigpräparate

Tannalbin (D), Tannacomp (D), Tasectan (CH)

Rezepturpräparate nach dem NRF

Die Sammlung des Neuen Rezeptur-Formulariums (NRF) enthält eine Reihe von Rezepturen, in denen Tanninsäure zur lokalen Behandlung, teilweise in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Betamethason, Triamcinolon, Erythromycin oder Zinkoxid, verarbeitet wird.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu TANNIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Tannin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juni 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. 6 P–Z. Thieme, Stuttgart 1996 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b c Molecule of the Week Archive – Tannic acid. American Chemical Society, abgerufen am 5. Juni 2019 (englisch).
  5. ↑ Datenblatt Tannic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juni 2019 (PDF).
  6. ↑ K. Freudenberg: Tannin Cellulose · Lignin. Julius Springer Verlag, 1933, ISBN 978-3-642-47165-0, S. 40 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b T. Dingermann, Karl Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, 2004. ISBN 3-8274-1481-4. S. 321 f.
  8. ↑ a b Datenblatt Tannic acid bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  9. ↑ E. M. Boyd, K. Bereczky, I. Godi: the Acute Toxicity of Tannic Acid Administered Intragastrically. In: Canadian Medical Association Journal. Band 92, Nr. 25, 1965, S. 1292–1297, PMID 14291458, PMC 1928430 (freier Volltext).
  10. ↑ David G. Robinson, Ulrich Ehlers, Rainer Herken, Bernd Herrmann, Frank Mayer, Friedrich-Wilhelm Schürmann: Präparationsmethodik in der Elektronenmikroskopie Eine Einführung für Biologen und Mediziner. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09413-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ a b E. Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997. ISBN 3-8047-1482-X. S. 225.
  12. ↑ a b Eintrag zu Tannic acid in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 5. Juni 2019.