Telomerisation (Dimerisierung)
Bei der Telomerisation handelt es sich um die lineare Dimerisierung von 1,3-Dienen unter gleichzeitiger Addition eines Nukleophils.
Geschichte
Die Reaktion wurde unabhängig voneinander von E. J. Smutny bei der Shell und Takahashi an der Universität Osaka Ende der 1960er Jahre entdeckt. Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:
Folgeprodukte der Telomerisation von 1,3-Butadien
wobei die Bildung mehrerer Isomere möglich ist.
Reaktion
Neben 1,3-Butadien können auch substituierte Diene wie Isopren oder cyclische Diene wie Cyclopentadien eingesetzt werden. Als Nukleophile können ebenfalls eine Vielzahl von Substanzen, wie Wasser, Ammoniak, Alkohole oder auch C–H-acide Verbindungen Verwendung finden. Beim Einsatz von Wasser werden beispielsweise zweifach ungesättigte Alkohole erhalten.
Als Katalysatoren finden vor allem metallorganische Palladium- und Nickel-Verbindungen Verwendung.
Die Reaktion hat bislang keine großtechnische Verwendung gefunden.
Weblinks
Literatur
- T. Fischer: Verfahrenskonzepte zur übergangsmetallkatalysierten Telomerisation von Isopren mit Wasser bzw. Methanol. Shaker Verlag, 2002, 176 Seiten, ISBN 3832204148, ISBN 978-3832204143.
- E. J. Smutny: J. Am. Chem. Soc. 89 (1967) 6793.
- S. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1967, 2451.