Uramil

In der heutigen Welt ist Uramil zu einem Thema von großem Interesse und Relevanz geworden. Im Laufe der Zeit hat Uramil verschiedene Aspekte der Gesellschaft, Kultur, Politik und Wirtschaft erheblich beeinflusst. Seit seiner Einführung spielt Uramil eine grundlegende Rolle im täglichen Leben der Menschen und hat in verschiedenen Bereichen Debatten, Diskussionen und tiefgreifende Überlegungen ausgelöst. In diesem Artikel werden wir die Auswirkungen und die Bedeutung von Uramil weiter untersuchen und seine vielen Facetten und seinen Einfluss auf die heutige Welt untersuchen.

Strukturformel
Strukturformel von Uramil
Allgemeines
Name Uramil
Andere Namen
  • 5-Amino-1,3-diazinan-2,4,6-trion (IUPAC)
  • 5-Amino-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidintrion
  • 5-Aminobarbitursäure
Summenformel C4H5N3O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle, die sich an der Luft rot färben[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-78-5
EG-Nummer 204-277-0
ECHA-InfoCard 100.003.889
PubChem 67051
ChemSpider 60402
Wikidata Q27257904
Eigenschaften
Molare Masse 143,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,497 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

310–320 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

löslich in Säuren und Alkalien, unlöslich in Wasser und Ether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Uramil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame. Es ist ein mit einer Aminogruppe substituiertes Derivat der Barbitursäure.

Darstellung und Synthese

Uramil kann durch Reduktion von 5-Nitrobarbitursäure[5] mit Zinn und Salzsäure synthetisiert werden:[6]

Synthese von Uramil aus Nitrobarbitursäure und Salzsäure
Synthese von Uramil aus Nitrobarbitursäure und Salzsäure

Auch mit Ammoniumchlorid in kochendem Wasser kann durch nukleophile Substitution aus Dialursäure Uramil gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Die farblosen Kristalle von Uramil verfärben sich an der Luft rötlich. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln unlöslich, löst sich jedoch in starken Säuren und Basen. Beim Erhitzen in Kalilauge zersetzt sich Uramil langsam unter Bildung von Ammoniak.[1]

Uramil entsteht als Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Barbitursäure zu Harnsäure.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Uramil. In: Lexikon der Chemie. Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione,5-amino-. In: ChemSrc. 24. Januar 2021, abgerufen am 1. Oktober 2021 (englisch).
  3. ↑ a b H. Biltz, P. Damm: Über die Gewinnung von Dialursäuren und Uramilen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 3, 1913, S. 3662–3673, doi:10.1002/cber.191304603153.
  4. ↑ a b Eintrag zu Uramil bei TCI Europe, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrobarbitursäure: CAS-Nr.: 480-68-2, EG-Nr.: 207-557-0, ECHA-InfoCard: 100.006.871, PubChem: 10195, ChemSpider: 9780, Wikidata: Q27271144.
  6. ↑ W. W. Hartman, O. E. Sheppard: Uramil In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.012.0084 (PDF).