Xanthone

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Strukturformel von 9H-Xanthon.

Xanthone sind aromatische Oxoverbindungen, die sich vom Ringsystem des Xanthens ableiten und in der Natur die farbgebenden Substanzen einiger Pflanzen stellen. Sie sind damit sekundäre Pflanzenstoffe, die als Farb-, Duft- und Geschmacksstoffe in Pflanzen produziert werden.

Beschreibung

Mangostin, ein Polyphenol aus der Mangostanfrucht.

Die Grundsubstanz aller Xanthone ist das 9H-Xanthon mit der Summenformel C13H8O2. Neben ihrer Bedeutung als Farbstoffe und Antibiotika werden einige Xanthone wie das Mangostin (auch Mangostan oder Mangosteen) von Vermarktern entsprechender Produkte als sogenannte Phyto-Nutrients (gr. φυτόν, Pflanze; Nutrient, Nährstoff) bezeichnet. Das 9H-Xanthon wird als selektiv wirkendes Insektizid gegen Mottenlarven eingesetzt.[1]

Frucht der Mangostane

Natürliches Vorkommen

Eine natürliche Quelle von etwa 40 der derzeit 210 bekannten Xanthone sind exotische Früchte aus den tropischen Regionen, die innerhalb des 20. Breitengrades wachsen, beispielsweise Früchte der Mangostane (Garcinia mangostana). Auch viele Schlauchpilze (meist flechtenbildende Lecanoromycetes) und mitteleuropäische Gentiana- (Enzian) und Aphloia-Arten produzieren Xanthone.[2] Einige Xanthone wie Cervinomycin (aus Streptomyces cervinus[3]) und Lysolipin (aus Streptomyces violaceoniger[4]) sind von Bakterien (Streptomyces) gebildete, natürliche Antibiotika.

Medizinische Bedeutung

Xanthone wurden erst seit Mitte der 1970er Jahre vornehmlich in asiatischen und amerikanischen Studien untersucht. Bestimmte Xanthone, vorwiegend Polyphenole wie etwa Mangostan (auch Mangostin) wirken im Körper antioxidativ (d. h. in Funktion als hocheffiziente Radikalfänger gegen freie Radikale); daraus resultieren bei einigen Xanthonen antibakterielle, antibiotische, anti-hepatotoxische, anti-allergische und antimykotische Eigenschaften.[5][6][7] Das 1975 erstmals beschriebene, halogenierte Xanthon-Derivat Lysolipin besitzt sowohl antibiotische Wirkung gegen verschiedenste Bakterien,[4] als auch Anti-Tumor-Aktivität.[8]

In einer im Dezember 2011 veröffentlichten Studie wurde die Wirkung von Xanthonen der Mangostan-Frucht in der chemopräventiven Krebsbehandlung untersucht. Original-Fazit der Studie: „Die Studie stellt die beobachtete Anti-Krebs-Wirkung der Xanthone fest, wodurch das bemerkenswerte Potenzial als ein Antikrebsmittel bekräftigt wird.“[9]

Das ähnliche Cervinomycin wurde 1986 erstmals beschrieben und wird in Form des Triacetylcervinomycin in klinischen Studien als potentieller Arzneistoff getestet.[3] Cervinomycin und Lysolipin besitzen eine dem Tetracyclin (aus Streptomyces aureofaciens) ähnliche Ringstruktur.

Einzelnachweise

  1. ↑ Steiner, L. F. & Summerland, S. A. (1943): Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. In: Journal of economic entomology. Bd. 36, S. 435–439.
  2. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Xanthone im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 19. Juni 2008.
  3. ↑ a b AKIRA NAKAGAWA, SATOSHI OMURA u. a.: Structure of cervinomycin, a novel xantone antibiotic active against anaerobe and mycoplasma.. In: The Journal of Antibiotics. 40, 1987, S. 301, doi:10.7164/antibiotics.40.301.
  4. ↑ a b H. Drautz, W. Keller-Schierlein, H. Zähner: Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, in Archives of Microbiology, S. 175–190, Volume 106, Number 3 / Januar 1975. doi:10.1007/BF00446521.
  5. ↑ Y. P. Tang, P. G. Li u. a.: Effect of a mangosteen dietary supplement on human immune function: a randomized, double-blind, placebo-controlled trial. In: Journal of medicinal food. Band 12, Nummer 4, August 2009, S. 755–763, doi:10.1089/jmf.2008.0204. PMID 19697997.
  6. ↑ S. A. Dahanukar u. a.: Pharmacology of Medical Plants and Natural Products. In: Indian Journal of Pharmacology. 2000, S. 96.
  7. ↑ W. Mahabusarakam, J. Proudfoot u. a.: Inhibition of lipoprotein oxidation by prenylated xanthones derived from mangostin. In: Free radical research. Band 33, Nummer 5, November 2000, S. 643–659, PMID 11200095.
  8. ↑ A. Hornung: Halogenasen aus Actinomyceten. (PDF; 5,6 MB) Dissertation, Universität Freiburg i. B., 2005, S. 81.
  9. ↑ T. Shan, Q. Ma u. a.: Xanthones from mangosteen extracts as natural chemopreventive agents: potential anticancer drugs. In: Current molecular medicine. Band 11, Nummer 8, Dezember 2011, S. 666–677, PMID 21902651. PMC 3237908 (freier Volltext).