Depurination



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Depurinierung ist eine chemische Reaktion des Purin - Desoxyribonukleoside , Desoxyadenosin und Desoxyguanosin , und Ribonukleosiden , Adenosin oder Guanosin , in dem die -N- glykosidische Bindung wird hydrolytisch ein Nukleinbase, die Freigabe gespalten Adenin oder Guanin , respectively. Das zweite Produkt der Depurinierung von Desoxyribonukleosiden und Ribonukleosiden ist Zucker, 2'- Desoxyribose bzw. Ribose . Komplexere Verbindungen, die Nukleosidreste, Nukleotide und Nukleinsäuren enthalten , leiden ebenfalls unter Depurinierung. Desoxyribonukleoside und ihre Derivate neigen wesentlich mehr zur Depurinierung als ihre entsprechenden Ribonukleosid-Gegenstücke. Der Verlust von Pyrimidinbasen ( Cytosin und Thymin ) erfolgt durch einen ähnlichen Mechanismus, jedoch mit einer wesentlich geringeren Rate.

Wenn eine Depurinierung mit DNA auftritt , führt dies zur Bildung einer Apurinstelle und führt zu einer Veränderung der Struktur. Studien gehen davon aus, dass in einer typischen menschlichen Zelle täglich bis zu 5.000 Purine auf diese Weise verloren gehen. In Zellen ist eine der Hauptursachen für die Depurinierung das Vorhandensein endogener Metaboliten, die chemische Reaktionen eingehen. Apurinstellen in doppelsträngiger DNA werden durch Teile des BER-Weges ( Base Excision Repair ) effizient repariert . Depurinierte Basen in einzelsträngiger DNA, die einer Replikation unterzogen werden , können zu Mutationen führen , da BER mangels Informationen aus dem komplementären Strang eine falsche Base an der Apurinstelle hinzufügen kann, was entweder zu einer Übergangs- oder einer Transversionsmutation führt .

Es ist bekannt, dass die Depurinierung eine wichtige Rolle bei der Krebsentstehung spielt.

Die hydrolytische Depurinierung ist eine der Hauptformen der Schädigung der alten DNA in fossilem oder subfossilem Material, da die Basis nicht repariert wird. Dies führt sowohl zu einem Informationsverlust (der Basensequenz) als auch zu Schwierigkeiten bei der Gewinnung und In-vitro- Replikation des beschädigten Moleküls durch die Polymerasekettenreaktion .

Chemie der Reaktion

Eine Depurinierung ist keine Seltenheit, da Purin über den 9N-Stickstoff eine gute Abgangsgruppe darstellt (siehe Struktur eines Purins ). Darüber hinaus ist der anomere Kohlenstoff besonders reaktiv gegenüber einer nukleophilen Substitution (wodurch die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung kürzer, stärker und polarer wird, während die Kohlenstoff-Purin-Bindung länger und schwächer wird). Dies macht die Bindung besonders anfällig für Hydrolyse.

Bei der chemischen Synthese von Oligonukleotiden ist die Depurinierung einer der Hauptfaktoren, die die Länge synthetischer Oligonukleotide begrenzen.

Verweise

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