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Die Pilot Pen Tennis 2005 waren ein Tennisturnier, welches vom 21. bis 28. August 2005 in New Haven stattfand. Es war Teil der ATP Tour 2005 und wurde im Freien auf Hartplatz ausgetragen. In derselben Woche fanden keine anderen Turniere statt. Das Turnier in New Haven gehörte zur ATP International Series.
Die erste seit 1998 ausgetragene Veranstaltung gewann der mit einer Wildcard gestartete James Blake. Er gewann im Turnierverlauf gegen drei gesetzten Spieler, darunter im Finale den Setzlistenfüften Feliciano López in drei Sätzen. Blake gewann seinen zweiten Karrieretitel.
Im Doppel erreichten mit Bobby Reynolds und Rajeev Ram ebenfalls zwei US-Amerikaner mit einer Wildcard das Finale. Sie verloren ihr Endspiel aber gegen die Argentinier Gastón Etlis und Martín Rodríguez. Für sie war es jeweils der vierte gemeinsame und letzte Doppeltitel. Die US-Amerikaner hatten beide das erste Mal ein Finale erreicht.
Das Teilnehmerfeld der Einzelkonkurrenz bestand aus 48 Spielern, jenes der Doppelkonkurrenz aus 16 Paaren. Die 16 gesetzten Spieler im Einzel erhalten ein Freilos in der ersten Runde. Das Gesamtpreisgeld betrug 650.000 US-Dollar; die gesamten finanziellen Verbindlichkeiten lagen bei 675.000 US-Dollar.