Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Voriconazol | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
(2R,3S)-2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(5-fluor-4-pyrimidinyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C16H14F3N5O | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus |
Ergosterin-Synthesehemmer | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 349,3 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
127 °C | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Methanol | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Voriconazol (Handelsname VFend; Hersteller: Pfizer) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Patienten mit schweren Pilzinfektionen (Mykosen). Voriconazol ist ein Hemmer der Ergosterin-Biosynthese und gehört zur Substanzklasse der Azol-Antimykotika.
Voriconazol hat nach peroraler Gabe eine Bioverfügbarkeit von ca. 96 % der applizierten Dosis. Die maximale Plasmakonzentration von Voriconazol wird 1 bis 2 Stunden nach Gabe erreicht.
Die Substanz wird als Pulver zur Herstellung eines Saftes oder einer Infusionslösung angeboten.
Die Verstoffwechselung von Voriconazol erfolgt in der Leber mittels der Cytochrom-P450-Enzyme CYP2C19, CYP2C9 und CYP3A4. Der Hauptmetabolit von Voriconazol ist das N-Voriconazoloxid (72 % aller Voriconazol-Metaboliten).
Voriconazol ist ein Azol der 2. Generation mit guter und breiter In-vitro-Aktivität gegen Schimmelpilze. Es wird bei schweren systemischen Pilzinfektionen (Mykosen), insbesondere invasiven Aspergillosen angewendet. Auch ansonsten therapierefraktäre Infektionen mit den beim Menschen seltenen Infektionserregern Scedosporium spp. (vor allem Scedosporium apiospermium und Scedosporium prolificans) und Fusarium spp. einschl. Fusarium solani werden mit Voriconazol behandelt. Nicht wirksam ist Voriconazol gemäß Abele-Horn gegen Zygomyzeten.