Die Josef-Kainz-Medaille wurde 1958 zum 100. Geburtstag des österreichischen Schauspielers Josef Kainz von der Stadt Wien gestiftet. Die Auszeichnung wurde bis zum Jahr 1999 jährlich an Schauspieler, Regisseure und Bühnenbildner/Ausstatter vergeben. Zusammen mit dem Nestroy-Ring und dem Raimund-Ring ging sie ab 2000 in den neu geschaffenen, jährlich verliehenen Nestroy-Theaterpreis (mehrere Kategorien) auf.
Am 28. März 1959 beschloss der Wiener Gemeinderat die Stiftung der Kainz-Medaille:
„Der Wiener Gemeinderat genehmigte heute die Stiftung der ‚Josef Kainz-Medaille der Stadt Wien‘ anlässlich des 100. Geburtstages des berühmten Wiener Schauspielers. Mit der Medaille werden alljährlich am 20. September, dem Todestag von Kainz, ein Schauspieler und eine Schauspielerin für die beste schauspielerische Darstellung und ein Regisseur für die beste Regieleistung des Jahres an einer Wiener Bühne ausgezeichnet. Die Kainz-Medaille wird vom Bürgermeister verliehen. Auch ausländische Künstler können sie erhalten, doch ist die Verleihung nur einmal möglich.“1959:
Alma Seidler – „Die Medaillen einer alten Dame“ (Mrs. Dowey) – Burgtheater Attila Hörbiger – „Fast ein Poet“ (Cornelius Melody) – Burgtheater Kurt Horwitz – „Der Misanthrop“ (Regie) – Volkstheater1961:
Heidemarie Hatheyer – „Das goldene Vlies“ (Medea) – Burgtheater Hans Moser – „Höllenangst“ (Flickenschuster Pfriem) – Theater in der Josefstadt Josef Gielen – „Was ihr wollt“ (Regie) – Burgtheater.1962:
Helene Thimig – „So ist es - ist es so?“ (Signora Frola) – Theater in der Josefstadt Ernst Deutsch – „Nathan der Weise“ (Nathan) – Burgtheater Leon Epp – „Der Idiot“, „Frank der Fünfte“ und „Andorra“ (alle Regie) – Volkstheater Dorothea Neff – „Mutter Courage und ihre Kinder“ (Mutter Courage) und „Musik“ (Frau Oberst Hühnerwadel) Josef Meinrad – „Liliom“ (Liliom) und „Die Physiker“ (Ernst Heinrich Ernesti) Heinrich Schnitzler – „Die letzten Masken“, „Zeit der Kirschen“ und „Nachtzug“ (alle Regie) – Theater in der Josefstadt1964:
Hilde Krahl Hans Holt Gustav Manker – Shakespeare „Troilus und Cressida“ und Ferdinand Bruckner „Die Verbrecher“ (Regie)1965:
Käthe Gold – „Die lustigen Weiber von Windsor“ (Frau Page) – Burgtheater Leopold Rudolf – „System Fabrizzi“ (Antonio Fabrizzi) – Theater in der Josefstadt Rudolf Steinböck – „Nach dem Sündenfall“ (Regie) – Burgtheater1966:
Adrienne Gessner – „Arsen und alte Spitzen“ (Abby Brewster) – Theater in der Josefstadt Curd Jürgens – „Richter in eigener Sache“ (Bill Maitland) – Theater in der Josefstadt Michael Kehlmann – „Der zehnte Mann“ (Regie) – Theater in der Josefstadt1967:
Ursula Schult Heinrich Schweiger Fritz Kortner1968:
Blanche Aubry Ewald Balser Otomar Krejča1969:
Elfriede Ott Helmut Qualtinger – „Geschichten aus dem Wiener Wald“ (Zauberkönig) und „Der Talisman“ (Titus Feuerfuchs) Hans Hollmann Förderungspreis: Brigitte Swoboda – „Magic Afternoon“1970:
Susanne von Almassy Heinz Reincke Conny Hannes Meyer Zbynek Kolar1971:
Erni Mangold Hugo Gottschlich Vaclav Hudecek1972:
Vilma Degischer Herbert Propst Dieter Dorn Maxi TschunkoFörderungspreis für Regie: Werner Prinz
1973:
Judith Holzmeister Michael Heltau – „Helden, Helden“ - (Bluntschli), Theater an der Wien Erwin Axer Georg Schmid1974:
Gertraud Jesserer – „Geschichten aus dem Wiener Wald“ (Marianne) Paul Hoffmann Hans Gratzer Förderungspreis: Peter Gruber, Therese Affolter1975:
Christine Ostermayer Norbert Kappen Hermann Kutscher Ezio Frigerio1976:
Kitty Speiser Johannes Schauer Förderungspreis: Sonja Sutter1977:
Annemarie Düringer Heinz Moog Peter Wood Matthias Kralj1978:
Erika Pluhar Fritz Muliar – „Dreigroschenoper“ (Peachum) Angelika Hurwicz Bert Kistner Förderungspreis: Fritz Holy1979:
Hortense Raky Joachim Bissmeier Rolf Langenfass Förderungspreis: Maria Bill1980:
Josefin Platt Helmuth Lohner Achim Benning – „Sommergäste“ (Regie) Wolfgang Mai1981:
Romuald Pekny Elisabeth Orth Erwin Piplits Pantelis Dessyllas1982:
Maria Bill Benno Besson Wilfried Baasner Ezio Toffolutti Förderungspreis: Helmut Wiesner, Ottwald John, Lena Iglisonis und Nika Brettschneider1983:
Hilde Krahl Peter Gruber Herbert Kapplmüller Förderungspreis: Ulrike Kaufmann, Hans Piesbergen1984:
Günther Einbrodt Gerhard Jax Förderungspreis: Andrea Jaufer, Wolfgang Böck und Hubert Kramar1985:
Franz Morak Tatja Seibt Juri Ljubimow Carlo Tommasi – „Der Traum ein Leben“ (Bühnenbild) Förderungspreis: Beatrice Frey1986:
Karlheinz Hackl Susanne Lothar Fritz Zecha Matthias Krahlj Förderungspreis: Otto Clemens – „Michael Kramer“ (Arnold) – Theater in der Josefstadt Gert Voss Elisabeth Rath Achim Freyer Claus Peymann (nicht angenommen) Förderungspreis: Klaus Fischer, Katharina Manker, Torsten Fischer und Sabina Kellner1988:
Michael Degen Angelica Domröse George Tabori Karl-Ernst Herrmann Förderungspreis: Stephan Bruckmeier und Vincenzo Baviera1989:
Wolfgang Gasser Ursula Höpfner Peter Zadek Wolfgang Bauer keine Verleihung an Kostüm- oder Bühnenbildner1990:
Ignaz Kirchner Rosel Zech Claus Peymann Peter Pabst Förderungspreis: Cornelia Lippert und Thomas Evertz1991:
Martin Schwab Birgit Doll Cesare Lievi Daniele Lievi (postum) Förderungspreis: Kurt Palm und Katrin Thurm1992:
Johann Adam Oest Andrea Clausen Thomas Langhoff – „Der Turm“ (Regie) keine Verleihung an Kostüm- oder Bühnenbildner Förderungspreis: Michou Friesz, Josef Hader, Robert Quitta, Susanne Thomasberger1993:
Hans-Michael Rehberg Kirsten Dene Hans Neuenfels Hans Schavernoch Förderungspreis: Ursula Hübner, Wolf Bachofner1994:
Ulrich Mühe Elisabeth Trissenaar Ruth Berghaus Erich Wonder Förderungspreis: Dario Lindes1995:
Anne Bennent – „Yvonne, Prinzessin von Burgund“ (Yvonne) – Akademieatheater Es wurde kein Preis für den Besten Schauspieler vergeben. Ariane Mnouchkine – „Le Tartuffe“ (Regie) – Wiener Festwochen & Theatre du Soleil @ Museumsquartier Peter Schulz – „Zur schönen Aussicht“ (Ausstattung) – Volkstheater Förderungspreis I: Christian Banzhaf – „Strafmündig“ (Ted Merschroth) – Theater der Jugend @ Theater im Zentrum Förderungspreis II: Theresa Hübchen – „Arkadien“ (Thomasina Coverly) – Theater in der Josefstadt Förderungspreis III: Karin Henkel – „Hexenjagd“ und „Die Ausgesperrten“ (jeweils Regie) – Akademietheater und Vestibül des Burgtheaters Förderungspreis IV: Philippe Arlaud – „Angels in America“ und „In den Augen eines Fremden“ (jeweils Bühnenbild) – Schauspielhaus1996:
Angela Winkler – „Der Kirschgarten“ (Ljubow Andrejewna Ranjewskaja) – Akademietheater Josef Bierbichler – „Der Kirschgarten“ (Jermolai Alexejewitsch) – Akademietheater Peter Zadek – „Der Kirschgarten“ (Regie) – Akademietheater Philippe Arlaud – „Quai West“ (Bühnenbild & Lichtregie) – Schauspielhaus Förderungspreis I: Sebastian Blomberg – (Schauspielerische Gesamtleistung) – Schauspielhaus Förderungspreis II: Gabriela Hütter – „Des Meeres und der Liebe Wellen“ (Hero) und „Die gefesselte Phantasie“ (Poetische Phantasie) – Theater Gruppe 80 Förderungspreis III: Stefan Bachmann – „Skizzenbuch“ (Regie) – Schauspielhaus Förderungspreis IV: Christoph Speich – „Du sollst mir Enkel schenken“ (Bühnenbild) – Schauspielhaus1997:
Andrea Eckert – „Meisterklasse - Maria Callas“ (Maria) – Volkstheater Sieghardt Rupp – „Der Fall Furtwängler“ (Wilhelm Furtwängler) – Rabenhof Helmut Wiesner – „Über die Dörfer“ (Regie) – Theater Gruppe 80 Ulrike Kaufmann – „Xanadu“ (Ausstattung) – Odeon Förderungspreis I: Christoph Müller – „Dysmorphomanie“ (G.,Geologe) – Schauspielhaus Förderungspreis II: Franziska Sztavjanik – „Der einsame Weg“ (Johanna) – Volkstheater Förderungspreis III: Christian Stückl – „Dysmorphomanie“ (Regie) – Schauspielhaus Förderungspreis IV: Christian Sedelmayer – „Dysmorphomanie“ (Ausstattung) – Schauspielhaus1998:
Dörte Lyssewski – „Szenen einer Ehe“ (Marianne) und „Die Ähnlichen“ (Magda/Odile) – Akademietheater und Theater in der Josefstadt Nicholas Ofczarek – „Krähwinkelfreiheit“ (Eberhard Ultra) – Burgtheater Einar Schleef – „Ein Sportstück“ (Regie) – Burgtheater Bert Neumann – „Krähwinkelfreiheit“ (Ausstattung) – Burgtheater Förderungspreis I: Wolfram Rupperti – (Schauspielerische Gesamtleistung) – Schauspielhaus Förderungspreis II: Meriam Abbas – „Faust“ (Gretchen) und „Die Illusion“ (Malibea, Isabelle & Hippolyta) – Schauspielhaus Förderungspreis III: Philip Tiedemann – „Publikumsbeschimpfung“ (Regie) – Akademietheater Förderungspreis IV: John Lloyd Davies – „Popcourn“ (Raumgestaltung) – Rabenhof1999:
Maria Happel – „Die Eingeborene“ (Irmi) und „Minna von Barnhelm“ (Franziska) – Akademie- und Burgtheater Robert Meyer – (Schauspielerische Gesamtleistung) – Burg- und Akademietheater Klaus Fischer – „Die Schwärmer“ (Regie) – Theater Gruppe 80 Maria-Elena Amos – „Die Eingeborene“ (Ausstattung) Förderungspreis I: Rupert Henning – „Der einsame Westen“ (Valene Connor) – Theater Drachengasse Förderungspreis II: Claudia Sabitzer – (Schauspielerische Gesamtleistung) – Schauspielhaus Förderungspreis III: Stephanie Mohr – „Messer in Hennen“ (Regie) – Volkstheater, Am Plafon Förderungspreis IV: Etienne Plüss – „Claus Peymann kauft sich eine Hose und geht mit mir essen“ (Raumgestaltung) – Akademietheater